Quimica Organica

Química orgánica
	Contenido breve
	Contenido
	Prefacio
		CAMBIOS Y ADICIONES PARA ESTA OCTAVA EDICIÓN
		CARACTERÍSTICAS
		UN PAQUETE COMPLETO DE AUXILIARES
		RECONOCIMIENTOS
	Capítulo 1 Estructura y enlaces
		¿Por qué este capítulo?
		1.1 Estructura atómica: el núcleo
		1.2 Estructura atómica: orbitales
		1.3 Estructura atómica: configuraciones electrónicas
			REGLA 1
			REGLA 2
			REGLA 3
		1.4 Desarrollo de la teoría del enlace químico
		1.5 Describiendo enlaces químicos: teoría de enlace-valencia
		1.6 Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano
		1.7 Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano
		1.8 Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno
		1.9 Orbitales híbridos sp y la estructura del acetileno
		1.10 Hibridación del nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre
		1.11 Describiendo los enlaces químicos: teoría del orbital molecular
		1.12 Representación de estructuras químicas
			REGLA 1
			REGLA 2
			REGLA 3
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Alimentos orgánicos: riesgos contra beneficios
		Resumen
		Términos clave
		Resolución de problemas
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Configuraciones electrónicas
				Estructuras electrón-punto y enlace-línea
				Hibridación
				Problemas generales
	Capítulo 2 Enlaces covalentes polares: ácidos y bases
		¿Por qué este capítulo?
		2.1 Enlaces covalentes polares: electronegatividad
		2.2 Enlaces covalentes polares: momentos dipolares
		2.3 Cargas formales
		2.4 Resonancia
		2.5 Reglas para las formas de resonancia
			REGLA 1 Las formas de resonancia individuales son imaginarias, no reales.
			REGLA 2 Las formas de resonancia difieren únicamente en la posición de sus electrones o sin enlazar.
			REGLA 3 No tienen que ser equivalentes las diferentes formas de resonancia de una sustancia
			REGLA 4 Las formas de resonancia obedecen a las reglas de valencia normales
			REGLA 5 El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma de resonancia individual
		2.6 Representación de las formas de resonancia
		2.7 Ácidos y bases: la definición de Brønsted-Lowry
		2.8 Ácidos y bases fuertes
		2.9 Predicción de las reacciones ácido-base a partir de los valores de pKa
		2.10 Ácidos orgánicos y bases orgánicas
			Ácidos orgánicos
			Bases orgánicas
		2.11 Ácidos y bases: la definición de Lewis
			Ácidos de Lewis y el formalismo de la fl echa curva
			Bases de Lewis
		2.12 Interacciones no covalentesentre moléculas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Alcaloides: de la cocaína a los anestésicos dentales
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Electronegatividad y momentos dipolares
				Cargas formales
				Resonancia
				Ácidos y bases
				Problemas generales
	Capítulo 3 Compuestos orgánicos: alcanos y su estereoquímica
		¿Por qué este capítulo?
		3.1 Grupos funcionales
			Grupos funcionales con enlaces múltiples carbono-carbono
			Grupos funcionales con carbono unidos con un enlace sencillo a un átomo electronegativo
			Grupos funcionales con un enlace doble carbono-oxígeno (grupos carbonilo)
		3.2 Alcanos e isómeros de alcanos
		3.3 Grupos alquilo
		3.4 Nomenclatura de alcanos
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
			PASO 4
			PASO 5
		3.5 Propiedades de los alcanos
		3.6 Conformaciones del etano
		3.7 Conformaciones de otros alcanos
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Gasolina
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Grupos funcionales
				Isómeros
				Nombre de compuestos
				Conformaciones
				Problemas generales
	Capítulo 4 Compuestos orgánicos: cicloalcanos y su estereoquímica
		¿Por qué este capítulo?
		4.1 Nomenclatura de los cicloalcanos
			PASO 1
			PASO 2
		4.2 Isomería cis-trans en los cicloalcanos
		4.3 Estabilidad de los cicloalcanos: tensión en el anillo
		4.4 Conformaciones de los cicloalcanos
			Ciclopropano
			Ciclobutano
			Ciclopentano
		4.5 Conformaciones del ciclohexano
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
		4.6 Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano
		4.7 Conformaciones de los ciclohexanos monosustituidos
		4.8 Conformaciones de los ciclohexanos disustituidos
		4.9 Conformaciones de moléculas policíclicas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Mecánica molecular
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Isómeros de cicloalcanos
				Conformación y estabilidad de los cicloalcanos
				Análisis conformacional del ciclohexano
				Problemas generales
	Capítulo 5 Estereoquímica en los centros tetraédricos
		¿Por qué este capítulo?
		5.1 Los enantiómeros y el carbono tetraédrico
		5.2 La razón de la quiralidad en las moléculas
		5.3 Actividad óptica
		5.4 El descubrimiento de los enantiómeros por Pasteur
		5.5 Reglas de secuencia para especificarla configuración
			REGLA 1
			REGLA 2
			REGLA 3
		5.6 Diastereómeros
		5.7 Compuestos meso
		5.8 Mezclas racémicas y la resolución de enantiómeros
		5.9 Repaso de isomería
		5.10 Quiralidad en el nitrógeno, fósforo y azufre
		5.11 Proquiralidad
		5.12 Quiralidad en la naturaleza y ambientes quirales
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Fármacos quirales
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Quiralidad y actividad óptica
				Asignación de configuración a centros quirales
				Compuestos meso
				Proquiralidad
				Problemas generales
	Capítulo 6 Perspectiva de las reacciones orgánicas
		¿Por qué este capítulo?
		6.1 Tipos de reacciones orgánicas
		6.2 Cómo suceden las reacciones orgánicas:mecanismos
		6.3 Reacciones por radicales
			Iniciación
			Propagación
			Terminación
		6.4 Reacciones polares
		6.5 Ejemplo de una reacción polar: la adición de HBr al etileno
		6.6 Uso de flechas curvas en mecanismos de reacciones polares
			REGLA 1
			REGLA 2
			REGLA 3
			REGLA 4
		6.7 Descripción de una reacción: equilibrios, velocidad y cambios de energía
		6.8 Descripción de una reacción: energías de disociación de enlace
		6.9 Descripción de una reacción: diagramas de energía y estados de transición
		6.10 Descripción de una reacción: intermediarios
		6.11 Comparación entre reacciones biológicas y reacciones de laboratorio
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			¿De dónde provienen los fármacos?
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reacciones polares
				Reacciones por radicales
				Diagramas de energía y mecanismos de reacción
				Problemas generales
	Capítulo 7 Alquenos: estructura y reactividad
		¿Por qué este capítulo?
		7.1 Preparación industrial y usos de los alquenos
		7.2 Cálculo del grado de insaturación
		7.3 Nomenclatura de los alquenos
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
		7.4 Isomería cis-trans en alquenos
		7.5 Estereoquímica de alquenos y la designación E,Z
		7.6 Estabilidad de alquenos
		7.7 Reacciones de adición electrofílica de alquenos
			Escritura de las reacciones orgánicas
		7.8 Orientación de las adiciones electrofílicas:regla de Markovnikov
			Regla de Markovnikov
			Regla de Markovnikov (modifi cada)
		7.9 Estructura y estabilidad de los carbocationes
		7.10 El postulado de Hammond
			Postulado de Hammond
		7.11 Evidencia para el mecanismo de adiciones electrofílicas: rearreglos de carbocationes
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Bioprospección: la caza de productos naturales
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Cálculo del grado de insaturación
				Nomenclatura de alquenos
				Isómeros de alquenos y su estabilidad
				Carbocationes y reacciones de adición electrofílica
				Problemas generales
	Capítulo 8 Alquenos: reacciones y síntesis
		¿Por qué este capítulo?
		8.1 Preparación de alquenos: perspectiva de las reacciones de eliminación
		8.2 Halogenación de alquenos: adición de X2
		8.3 Halohidrinas a partir de alquenos: adición de HOX
		8.4 Hidratación de alquenos: adición de agua (H2O) por oximercuración
		8.5 Hidratación de alquenos: adición de agua (H2O) por hidroboración
		8.6 Reducción de alquenos: hidrogenación
		8.7 Oxidación de alquenos: epoxidación e hidroxilación
		8.8 Oxidación de alquenos: separación en compuestos de carbonilo
		8.9 Adición de carbenos a alquenos: síntesis del ciclopropano
		8.10 Adiciones de radicales a alquenos: crecimiento de la cadena en polímeros
			Iniciación
			Propagación
			Terminación
		8.11 Adiciones biológicas de radicales a alquenos
		8.12 Estereoquímica de reacción: adición de H2O a un alqueno aquiral
		8.13 Estereoquímica de reacción: adición de H2O a un alqueno quiral
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Terpenos: alquenos de origen natural
		Resumen
		Términos clave
		Aprendizaje de las reacciones
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reacciones de los alquenos
				Síntesis utilizando alquenos
				Polímeros
				Problemas generales
	Capítulo 9 Alquinos: introducción a la síntesis orgánica
		¿Por qué este capítulo?
		9.1 Nomenclatura de los alquinos
		9.2 Preparación de alquinos: reacciones de eliminación de los dihalogenuros
		9.3 Reacciones de los alquinos: adición de XH y X2
		9.4 Hidratación de alquinos
			Hidratación de los alquinos catalizada con mercurio(II)
			Hidroboración-oxidación de los alquinos
		9.5 Reducción de alquinos
		9.6 Ruptura oxidativa de alquinos
		9.7 Acidez de alquinos: formación de aniones acetiluro
		9.8 Alquilación de aniones acetiluro
		9.9 Introducción a la síntesis orgánica
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			El arte de la síntesisorgánica
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de alquinos
				Reacciones de los alquinos
				Síntesis orgánica
				Problemas generales
	Capítulo 10 Organohalogenuros
		¿Por qué este capítulo?
		10.1 Nomenclatura y propiedades de los halogenuros de alquilo
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
		10.2 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcanos: halogenación por radicales
		10.3 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alquenos: bromación alílica
		10.4 Estabilidad del radical alilo: repaso de la resonancia
		10.5 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes
		10.6 Reacciones de los halogenuros de alquilo: reactivos de Grignard
		10.7 Reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos
		10.8 Oxidación y reducción en química orgánica
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Organohalogenuros que se encuentran en la naturaleza
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de halogenuros de alquilo
				Síntesis de los halogenuros de alquilo
				Oxidación y reducción
				Problemas generales
	Capítulo 11 Reacciones de halogenuros de alquilo: sustituciones nucleofílicas y eliminaciones
		¿Por qué este capítulo?
		11.1 El descubrimiento de las reacciones de sustitución nucleofílica
		11.2 La reacción SN2
		11.3 Características de la reacción SN2
			El sustrato: efectos estéricos en la reacción SN2
			El nucleófilo
			El grupo saliente
			El disolvente
			Un resumen de las características de la reacción SN2
		11.4 La reacción SN1
		11.5 Características de la reacción SN1
			El sustrato
			El grupo saliente
			El nucleófilo
			El disolvente
			Un resumen de las características de la reacción SN1
		11.6 Reacciones de sustitución biológica
		11.7 Reacciones de eliminación: regla de Zaitsev
		11.8 La reacción E2 y el efecto isotópico del deuterio
		11.9 La reacción E2 y la conformación del ciclohexano
		11.10 Las reacciones E1 y E1Bc
			La reacción E1
			La reacción E1Bc
		11.11 Reacciones de eliminación biológicas
		11.12 Resumen de reactividad: SN1, SN2, E1, E1Bc y E2
			Halogenuros de alquilo primarios
			Halogenuros de alquilo secundarios
			Halogenuros de alquilo terciarios
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Química verde
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reacciones de sustitución nucleofílica
				Reacciones de eliminación
				Problemas generales
	Capítulo 12 Determinación de la estructura: espectrometría de masas y espectroscopía de infrarrojo
		¿Por qué este capítulo?
		12.1 Espectrometría de masas de moléculas pequeñas: instrumentos de sector magnético
		12.2 Interpretación de los espectros de masas
		12.3 Espectrometría de masas de algunos grupos funcionales comunes
			Alcoholes
			Aminas
			Compuestos carbonílicos
		12.4 Espectrometría de masas en la química biológica: instrumentos para el tiempo de recorrido (TOF)
		12.5 Espectroscopía y el espectro electromagnético
		12.6 Espectroscopía de infrarrojo
		12.7 Interpretación de espectros de infrarrojo
		12.8 Espectros de infrarrojo de algunos grupos funcionales comunes
			Alcanos
			Alquenos
			Alquinos
			Compuestos aromáticos
			Alcoholes
			Aminas
			Compuestos carbonílicos
			Aldehídos
			Cetonas
			Ésteres
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Cristalografía de rayos X
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Espectrometría de masas
				Espectroscopía de infrarrojo
				Problemas generales
	Capítulo 13 Determinación estructural: espectroscopía de resonancia magnética nuclear
		¿Por qué este capítulo?
		13.1 Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
		13.2 La naturaleza de las absorciones de RMN
		13.3 Desplazamientos químicos
		13.4 Espectroscopía de 13C-RMN: promedio de la señal y TF-RMN
		13.5 Características de la espectroscopía de 13C-RMN
		13.6 Espectroscopía de 13C-RMN DEPT
		13.7 Usos de la espectroscopía de 13C-RMN
		13.8 Espectroscopía de 1H-RMN y equivalencia de protones
		13.9 Desplazamientos químicos en la espectroscopía de 1H-RMN
		13.10 Integración de absorciones de 1H-RMN: conteo de protones
		13.11 Desdoblamiento espín-espín en los espectros de 1H-RMN
			REGLA 1
			REGLA 2
			REGLA 3
		13.12 Patrones de desdoblamiento espín-espín más complejos
		13.13 Usos de la espectroscopía de 1H-RMN
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Imágenes por resonancia magnética (IRM)
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Desplazamientos químicos y espectroscopía de RMN
				Espectroscopía 1H-RMN
				Espectroscopía de 13C-RMN
			Problemas generales
	Capítulo 14 Compuestos conjugados y espectroscopía ultravioleta
		¿Por qué este capítulo?
		14.1 Estabilidad de los dienos conjugados: teoría del orbital molecular
		14.2 Adiciones electrofílicas a dienos conjugados: carbocationes alílicos
		14.3 Control cinético vs. control termodinámico de las reacciones
		14.4 La reacción de cicloadición de Diels-Alder
		14.5 Características de la reacción de Diels-Alder
			El dienófilo
			El dieno
		14.6 Polímeros de dienos: cauchos naturales y sintéticos
		14.7 Determinación de la estructura en sistemas conjugados: espectroscopía de ultravioleta
		14.8 Interpretación de los espectros ultravioleta: el efecto de la conjugación
		14.9 Conjugación, color y la química de la visión
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Fotolitografía
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Dienos conjugados
				Reacciones de Diels-Alder
				Polímeros de dienos
				Espectroscopía ultravioleta
				Problemas generales
	Capítulo 15 Benceno y aromaticidad
		¿Por qué este capítulo?
		15.1 Fuentes y nombres de los compuestos aromáticos
		15.2 Estructura y estabilidad del benceno
		15.3 Aromaticidad y la regla 4n + 2 de Hückel
		15.4 Iones aromáticos
		15.5 Heterociclos aromáticos: piridina y pirrol
		15.6 Compuestos aromáticos policíclicos
		15.7 Espectroscopía de los compuestos aromáticos
			Espectroscopía de infrarrojo
			Espectroscopía de ultravioleta
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Aspirina, NSAID einhibidores COX-2
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de compuestos aromáticos
				Estructura de los compuestos aromáticos
				Aromaticidad y la regla de Hückel
				Espectroscopía
				Problemas generales
	Capítulo 16 Química del benceno: sustitución electrofílica aromática
		¿Por qué este capítulo?
		16.1 Reacciones de sustitución electrofílica aromática: bromación
		16.2 Otras sustituciones aromáticas
			Fluoración, cloración y yodación aromáticas
			Nitración aromática
			Sulfonación aromática
			Hidroxilación aromática
		16.3 Alquilación y acilación de anillos aromáticos: la reacción de Friedel-Crafts
		16.4 Efectos de los sustituyentes en anillos aromáticos sustituidos
		16.5 Una explicación de los efectos de los sustituyentes
			Activación y desactivación de los anillos aromáticos
			Activadores orientadores orto y para: grupos alquilo
			Activadores orientadores orto y para: OH y NH2
			Desactivadores y orientadores orto y para: halógenos
			Desactivadores orientadores meta
			Un resumen de los efectos de los sustituyentes en la sustitución aromática
		16.6 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos
		16.7 Sustitución nucleofílica aromática
		16.8 Bencino
		16.9 Oxidación de compuestos aromáticos
			Oxidación de cadenas laterales de alquilo
			Bromación de las cadenas laterales en alquilbencenos
		16.10 Reducción de compuestos aromáticos
			Hidrogenación catalítica de anillos aromáticos
			Reducción de aril alquil cetonas
		16.11 Síntesis de bencenos polisustituidos
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Química combinatoria
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reactividad y orientación de sustituciones electrofílicas
				Mecanismos de sustitución electrofílica
				Síntesis orgánica
				Problemas generales
	Capítulo 17 Alcoholes y fenoles
		¿Por qué este capítulo?
		17.1 Nomenclatura de alcoholes y fenoles
			REGLA 1
			REGLA 2
			REGLA 3
		17.2 Propiedades de alcoholes y fenoles
		17.3 Preparación de alcoholes: un repaso
		17.4 Alcoholes a partir de la reducción de compuestos carbonílicos
			Reducción de aldehídos y cetonas
			Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres
		17.5 Alcoholes a partir de compuestos carbonílicos: la reacción de Grignard
		17.6 Reacciones de alcoholes
			Conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo
			Conversión de alcoholes en tosilatos
			Deshidratación de alcoholes para producir alquenos
			Conversión de alcoholes en ésteres
		17.7 Oxidación de alcoholes
		17.8 Protección de alcoholes
		17.9 Fenoles y sus usos
		17.10 Reacciones de fenoles
			Reacciones de sustitución electrofílica aromática
			Oxidación de fenoles: quinonas
		17.11 Espectroscopía de alcoholes y fenoles
			Espectroscopía de infrarrojo
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
			Espectrometría de masas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Etanol: químico, medicamento, veneno
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de alcoholes
				Síntesis de alcoholes
				Reacciones de alcoholes
				Mecanismos
				Espectroscopía
				Problemas generales
	Capítulo 18 Éteres y epóxidos: tioles y sulfuros
		¿Por qué este capítulo?
		18.1 Nombres y propiedades de los éteres
		18.2 Síntesis de éteres
			Síntesis de éteres de Williamson
			Alcoximercuración de alquenos
		18.3 Reacciones de los éteres: ruptura ácida
		18.4 Reacciones de los éteres: reordenamiento de Claisen
		18.5 Éteres cíclicos: epóxidos
		18.6 Reacciones de los epóxidos: aperturadel anillo
			Apertura de epóxidos catalizada por ácido
			Apertura de epóxidos catalizada por base
		18.7 Éteres corona
		18.8 Tioles y sulfuros
			Tioles
			Sulfuros
		18.9 Espectroscopía de los éteres
			Espectroscopía de infrarrojo
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Resinas y adhesivos epóxicos
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de éteres
				Síntesis de éteres
				Reacciones de éteres y epóxidos
				Espectroscopía
			Problemas generales
	Introducción a los compuestos carbonílicos
		I. Tipos de compuestos carbonílicos
		II. Naturaleza del grupo carbonilo
		III. Reacciones generales de los compuestos carbonílicos
			Reacciones de adición nucleofílica de aldehídos y cetonas (capítulo 19)
			Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de derivados de ácidos carboxílicos (capítulo 21)
			Reacciones de sustitución en alfa (capítulo 22)
			Reacciones de condensación del grupo carbonilo (capítulo 23)
		IV. Resumen
			Problemas
	Capítulo 19 Aldehídos y cetonas: reacciones de adición nucleofílica
		¿Por qué este capítulo?
		19.1 Nomenclatura de aldehídos y cetonas
		19.2 Preparación de aldehídos y cetonas
			Preparación de aldehídos
			Preparación de cetonas
		19.3 Oxidación de aldehídos y cetonas
		19.4 Reacciones de adición nucleofílica de aldehídos y cetonas
		19.5 Adición nucleofílica de H2O: hidratación
		19.6 Adición nucleofílica de HCN: formación de cianohidrinas
		19.7 Adición nucleofílica de reactivos de Grignard y de hidruros: formación de alcoholes
			Adición de hidruros reactivos: reducción
			Adición de reactivos de Grignard, RMgX
		19.8 Adición nucleofílica de aminas: formación de iminas y enaminas
		19.9 Adición nucleofílica de hidracina: la reacción de Wolff-Kishner
		19.10 Adición nucleofílica de alcoholes: formación de acetales
		19.11 Adición nucleofílica de iluros de fósforo: la reacción de Wittig
		19.12 Reducciones biológicas
		19.13 Adición nucleofílica conjugada a aldehídos y cetonas ,-insaturados
			Adición conjugada de aminas
			Adición conjugada de agua
			Adición conjugada de grupos alquilo: reacciones de organocupratos
		19.14 Espectroscopía de aldehídos y cetonas
			Espectroscopía de infrarrojo
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
			Espectrometría de masas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Síntesis enantioselectiva
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de aldehídos y cetonas
				Reacciones de aldehídos y cetonas
				Espectroscopía
				Problemas generales
	Capítulo 20 Ácidos carboxílicos y nitrilos
		¿Por qué este capítulo?
		20.1 Nomenclatura de ácidos carboxílicos y nitrilos
			Ácidos carboxílicos, RCO2H
			Nitrilos, RCqN
		20.2 Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos
		20.3 Ácidos biológicos y la ecuación de Henderson-Hasselbalch
		20.4 Efectos de los sustituyentes sobre la acidez
		20.5 Preparación de ácidos carboxílicos
			Hidrólisis de nitrilos
			Carboxilación de reactivos de Grignard
		20.6 Reacciones de los ácidos carboxílicos: un repaso
		20.7 Química de los nitrilos
			Preparación de los nitrilos
			Reacciones de nitrilos
				Hidrólisis: conversión de nitrilos en ácidos carboxílicos
				Reducción: conversión de nitrilos en aminas
				Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard
		20.8 Espectroscopía de los ácidos carboxílicos y los nitrilos
			Espectroscopía de infrarrojo
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Vitamina C
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de ácidos carboxílicos y nitrilos
				Acidez de los ácidos carboxílicos
				Reacciones de ácidos carboxílicos y nitrilos
				Espectroscopía
				Problemas generales
	Capítulo 21 Derivados de los ácidos carboxílicos: reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
		¿Por qué este capítulo?
		21.1 Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos
			Halogenuros de ácido, RCOX
			Anhídridos de ácido, RCO2COR’
			Ésteres, RCO2R’
			Amidas, RCONH2
			Tioésteres, RCOSR’
			Fosfatos de acilo, RCO2PO32 y RCO2PO3R’
		21.2 Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
			Reactividad relativa de los derivados de los ácidos carboxílicos
		21.3 Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de los ácidos carboxílicos
			Conversión de los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
			Conversión de los ácidos carboxílicos en anhídridos de ácido
			Conversión de los ácidos carboxílicos en ésteres
			Conversión de los ácidos carboxílicos en amidas
			Conversión de los ácidos carboxílicos en alcoholes
			Conversiones biológicas de los ácidos carboxílicos
			21.4 Química de los halogenuros de ácido
			Preparación de los halogenuros de ácido
			Reacciones de los halogenuros de ácido
				Conversión de los halogenuros de ácido en ácidos: hidrólisis
				Conversión de los halogenuros de ácido en anhídridos
				Conversión de los halogenuros de ácido en ésteres: alcohólisis
				Conversión de los halogenuros de ácido en amidas: aminólisis
			Conversión de los cloruros de ácido en alcoholes: reducción y reacción de Grignard
			Conversión de los cloruros de ácido en cetonas: reacción de diorganocuprato
		21.5 Química de los anhídridos de ácido
			Preparación de los anhídridos de ácido
			Reacciones de los anhídridos de ácido
				Conversión de los anhídridos de ácido en ésteres
				Conversión de los anhídridos de ácido en amidas
		21.6 Química de los ésteres
			Preparación de ésteres
			Reacciones de los ésteres
				Conversión de los ésteres en ácidos carboxílicos: hidrólisis
				Conversión de los ésteres en amidas: aminólisis
				Conversión de los ésteres en alcoholes: reducción
				Conversión de los ésteres en alcoholes: reacción de Grignard
		21.7 Química de las amidas
			Preparación de las amidas
			Reacciones de las amidas
				Conversión de las amidas en ácidos carboxílicos: hidrólisis
				Conversión de las amidas en aminas: reducción
		21.8 Química de los tioésteres y de los fosfatos de acilo: derivados biológicos de los ácidos carboxílicos
		21.9 Poliamidas y poliésteres: polímeros que crecen en pasos
			Poliamidas (nylons)
			Poliésteres
			Polímeros para sutura y biodegradables
		21.10 Espectroscopía de los derivados de los ácidos carboxílicos
			Espectroscopía infrarroja
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Antibióticos -lactámicos
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de ácidos carboxílicos y sus derivados
				Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
				Polímeros que crecen en pasos
				Espectroscopía
				Problemas generales
	Capítulo 22 Reacciones de sustitución alfa en el grupo carbonilo
		¿Por qué este capítulo?
		22.1 Tautomería ceto-enol
		22.2 Reactividad de enoles: el mecanismo de las reacciones de sustitución alfa
		22.3 Halogenación alfa de aldehídos y cetonas
		22.4 Bromación en alfa de ácidos carboxílicos
		22.5 Acidez de los átomos de hidrógeno alfa: formación del ion enolato
		22.6 Reactividad de los iones enolato
		22.7 Alquilación de los iones enolato
			La síntesis del éster malónico
			Síntesis del éster acetoacético
			Alquilación directa de cetonas, ésteres y nitrilos
			Alquilaciones biológicas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Barbitúricos
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reacciones de sustitución 
				Problemas generales
	Capítulo 23 Reacciones de condensación carbonílica
		¿Por qué este capítulo?
		23.1 Condensaciones carbonílicas: la reacción aldólica
		23.2 Condensaciones carbonílicas contra las sustituciones alfa
		23.3 Deshidratación de productos aldólicos: síntesis de enonas
		23.4 Utilización de las reacciones aldólicas en síntesis
		23.5 Reacciones aldólicas mixtas
		23.6 Reacciones aldólicas intramoleculares
		23.7 Reacción de condensación de Claisen
		23.8 Condensaciones mixtas de Claisen
		23.9 Condensaciones intramoleculares de Claisen: la ciclación de Dieckmann
		23.10 Adiciones carbonílicas conjugadas: reacción de Michael
		23.11 Condensaciones carbonílicas con enaminas: la reacción de Stork
		23.12 La reacción de anillación de Robinson
		23.13 Algunas reacciones biológicas de condensación carbonílica
			Reacciones aldólicas biológicas
			Condensaciones de Claisen biológicas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Un prólogo al metabolismo
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reacciones aldólicas
				Condensaciones de Claisen
				Reacciones de Michael y enaminas
				Problemas generales
	Capítulo 24 Aminas y heterociclos
		¿Por qué este capítulo?
		24.1 Nomenclatura de aminas
		24.2 Estructura y propiedades de las aminas
		24.3 Basicidad de las aminas
		24.4 Basicidad de arilaminas
		24.5 Aminas biológicas y la ecuación de Henderson-Hasselbalch
		24.6 Síntesis de aminas
			Reducción de nitrilos, amidas y compuestos nitro
			Reacciones SN2 de los halogenuros de alquilo
			Aminación reductiva de aldehídos y cetonas
			Rearreglos de Hofmann y Curtius
		24.7 Reacciones de aminas
			Alquilación y acilación
			Eliminación de Hofmann
		24.8 Reacciones de arilaminas
			Sustitución electrofílica aromática
			Sales de diazonio: la reacción de Sandmeyer
			Reacciones de acoplamiento del diazonio
		24.9 Aminas heterocíclicas
			Pirrol e imidazol
			Piridina y pirimidina
			Heterociclos policíclicos
		24.10 Espectroscopía de las aminas
			Espectroscopía infrarroja
			Espectroscopía de resonancia magnética nuclear
			Espectrometría de masas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Química verde II:líquidos iónicos
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Nomenclatura de aminas
				Basicidad de las aminas
				Síntesis de aminas
				Reacciones de aminas
				Espectroscopía
	Capítulo 25 Biomoléculas: carbohidratos
		¿Por qué este capítulo?
		25.1 Clasificación de los carbohidratos
		25.2 Representación de la estereoquímica de los carbohidratos: proyecciones de Fischer
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
		25.3 Azúcares D,L
		25.4 Configuraciones de las aldosas
		25.5 Estructuras cíclicas de monosacáridos: anómeros
		25.6 Reacciones de los monosacáridos
			Formación de ésteres y éteres
			Formación de glicósidos
			Formación biológica de ésteres: fosforilación
			Reducción de monosacáridos
			Oxidación de monosacáridos
			Alargamiento de la cadena: síntesis de Kiliani-Fischer
			Acortamiento de la cadena: la degradación de Wohl
		25.7 Los ocho monosacáridos esenciales
		25.8 Disacáridos
			Celobiosa y maltosa
			Lactosa
			Sacarosa
		25.9 Polisacáridos y su síntesis
			Celulosa
			Almidón y glucógeno
			Síntesis de polisacáridos
		25.10 Otros carbohidratos importantes
		25.11 Carbohidratos de la superficie celular y virus de la influenza
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Dulzor
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Estructuras de carbohidratos
				Reacciones de carbohidratos
				Problemas generales
	Capítulo 26 Biomoléculas: aminoácidos, péptidosy proteínas
		¿Por qué este capítulo?
		26.1 Estructuras de los aminoácidos
		26.2 Aminoácidos y la ecuación de Henderson-Hasselbalch: los puntos isoeléctricos
		26.3 Síntesis de aminoácidos
			Aminación reductiva de -ceto ácidos
			Síntesis enantioselectiva
		26.4 Péptidos y proteínas
		26.5 Análisis de los aminoácidos de los péptidos
		26.6 Secuenciación de péptidos: degradación de Edman
		26.7 Síntesis de péptidos
		26.8 Síntesis automatizada de péptidos: el método en fase sólida de Merrifield
		26.9 Estructura de las proteínas
		26.10 Enzimas y coenzimas
		26.11 ¿Cómo actúan las enzimas? Citrato sintasa
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Banco de Datos de Proteínas
		Resumen
		Términos clave
		Resumen de reacciones
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Estructuras de aminoácidos y quiralidad
				Síntesis y reacciones de aminoácidos
				Péptidos y enzimas
				Problemas generales
	Capítulo 27 Biomoléculas: lípidos
		¿Por qué este capítulo?
		27.1 Ceras, grasas y aceites
		27.2 Jabón
		27.3 Fosfolípidos
		27.4 Prostaglandinas y otros eicosanoides
		27.5 Terpenoides
			La ruta del mevalonato a difosfato de isopentenilo
				Paso 1 de la figura 27.7: condensación de Claisen
				Paso 2 de la figura 27.7: condensación aldólica
				Paso 3 de la figura 27.7: reducción
				Paso 4 de la figura 27.7: fosforilación y decarboxilación
			Conversión del difosfato de isopentenilo en terpenoides
		27.6 Esteroides
			Hormonas esteroidales
			Hormonas sexuales
				Hormonas adrenocorticales
				Esteroides sintéticos
		27.7 Biosíntesis de esteroides
			Pasos 1, 2 de la figura 27.14: apertura del epóxido y ciclaciones iniciales
			Paso 3 de la figura 27.4: tercera ciclación
			Paso 4 de la figura 27.14: ciclación final
			Pasos 5, 9 de la fi gura 27.14: rearreglos del carbocatión
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Grasas saturadas, colesterol y enfermedades cardiacas
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Grasas, aceites y lípidos relacionados
				Terpenoides y esteroides
				Terpenoides y esteroides
				Problemas generales
	Capítulo 28 Biomoléculas: ácidos nucleicos
		¿Por qué este capítulo?
		28.1 Nucleótidos y ácidos nucleicos
		28.2 Apareamiento de bases en el ADN: el modelo de Watson-Crick
		28.3 Replicación de ADN
		28.4 Transcripción del ADN
		28.5 Traducción de ARN: biosíntesis de proteínas
		28.6 Secuenciación de ADN
		28.7 Síntesis de ADN
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
			PASO 4
			PASO 5
		28.8 La reacción en cadena de la polimerasa
			PASO 1
			PASO 2
			PASO 3
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Identificación de ADN
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
	Capítulo 29 La química orgánica de las rutas metabólicas
		¿Por qué este capítulo?
		29.1 Resumen de metabolismo y energía bioquímica
		29.2 Catabolismo de triacilgliceroles: el destino del glicerol
			Pasos 1–2 de la figura 29.2: formación de la acilenzima
			Pasos 3–4 de la figura 29.2: hidrólisis
		29.3 Catabolismo de triacilgliceroles: -oxidación
			Paso 1 de la figura 29.3: introducción de un enlace doble
			Paso 2 de la figura 29.3: adición conjugada de agua
			Paso 3 de la figura 29.3: oxidación del alcohol
			Paso 4 de la figura 29.3: ruptura de la cadena
		29.4 Biosíntesis de ácidos grasos
			Pasos 1–2 de la figura 29.5: transferencia del grupo acilo
			Pasos 3–4 de la figura 29.5: carboxilación y transferencia del grupo acilo
			Paso 5 de la figura 29.5: condensación
			Pasos 6–8 de la figura 29.5: reducción y deshidratación
		29.5 Catabolismo de carbohidratos: glucólisis
			Pasos 1–2 de la figura 29.7: fosforilación e isomerización
			Paso 3 de la figura 29.7: fosforilación
			Paso 4 de la figura 29.7: ruptura
			Paso 5 de la figura 29.7: isomerización
			Pasos 6–7 de la figura 29.7: oxidación, fosforilación y desfosforilación
			Paso 8 de la figura 29.7: isomerización
			Pasos 9–10 de la figura 29.7: deshidratación y defosforilación
		29.6 Conversión de piruvato en acetil CoA
			Paso 1 de la figura 29.11: adición del difosfato de tiamina
			Paso 2 de la figura 29.11: decarboxilación
			Paso 3 de la figura 29.11: reacción con lipoamida
			Paso 4 de la fi gura 29.11: eliminación del difosfato de tiamina
			Paso 5 de la figura 29.11: transferencia del grupo acilo
		29.7 El ciclo del ácido cítrico
			Paso 1 de la figura 29.12: Adición al oxaloacetato
			Paso 2 de la figura 29.12: isomerización
			Paso 3 de la figura 29.12: oxidación y descarboxilación
			Paso 4 de la figura 29.12: descarboxilación oxidativa
			Paso 5 de la figura 29.12: ruptura de la acil CoA
			Paso 6 de la figura 29.12: deshidrogenación
			Pasos 7–8 de la figura 29.12: hidratación y oxidación
		29.8 Biosíntesis de carbohidratos: gluconeogénesis
			Paso 1 de la figura 29.13: carboxilación
			Paso 2 de la figura 29.13: descarboxilación y fosforilación
			Pasos 3–4 de la figura 29.13: hidratación e isomerización
			Pasos 5–7 de la figura 29.13: fosforilación, reducción y tautomerización
			Paso 8 de la figura 19.13: reacción aldólica
			Pasos 9–10 de la fi gura 29.13: hidrólisis e isomerización
			Paso 11 de la figura 29.13: hidrólisis
		29.9 Catabolismo de proteínas: desaminación
			Transaminación
			Paso 1 de la figura 29.14: transiminación
			Pasos 2–4 de la figura 29.14: tautomerización e hidrólisis
			Regeneración de PLP a partir de PMP
		29.10 Algunas conclusiones acercade la química biológica
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Estatinas
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Enzimas y coenzimas
				Metabolismo
	Capítulo 30 Orbitales y química orgánica: reacciones pericíclicas
		¿Por qué este capítulo?
		30.1 Orbitales moleculares de sistemas pi conjugados
		30.2 Reacciones electrocíclicas
		30.3 Estereoquímica de las reacciones electrocíclicas térmicas
		30.4 Reacciones electrocíclicas fotoquímicas
		30.5 Reacciones de cicloadición
		30.6 Estereoquímica de las cicloadiciones
		30.7 Rearreglos sigmatrópicos
		30.8 Algunos ejemplos de rearreglos sigmatrópicos
		30.9 Un resumen de las reglas para las reacciones pericíclicas
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Vitamina D, la vitamina de los rayos solares
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
				Reacciones electrocíclicas
				Reacciones de cicloadición
				Rearreglos sigmatrónicos
				Problemas generales
	Capítulo 31 Polímeros sintéticos
		¿Por qué este capítulo?
		31.1 Polímeros de crecimiento en cadena
		31.2 Estereoquímica de la polimerización: catalizadores de Ziegler-Natta
		31.3 Copolímeros
		31.4 Polímeros de crecimiento por pasos
			Policarbonatos
			Poliuretanos
		31.5 Polimerización de la metátesis de olefinas
		31.6 Estructura y propiedades físicas de los polímeros
		UNA MIRADA MÁS PROFUNDA
			Polímeros biodegradables
		Resumen
		Términos clave
		Ejercicios
			Visualización de la química
			Problemas adicionales
	APÉNDICE A Nomenclatura de los compuestos orgánicos polifuncionales
		Parte 1 del nombre. El sufijo: precedencia del grupo funcional
		Parte 2 del nombre. El nombre base: selección de la cadena o anillo principal
		Partes 3 y 4 del nombre. Los prefijos y los localizadores
		Cómo se escribe el nombre
			1. Orden de los prefijos.
			2. Uso de guiones, nombres de una o múltiples palabras.
			3. Paréntesis.
		Bibliografía adicional
	APÉNDICE B Constantes de acidez para algunos
	APÉNDICE C Glosario
	APÉNDICE D Respuestas a problemas seleccionados
		Capítulo 1
		Capítulo 2
		Capítulo 3
		Capítulo 4
		Capítulo 5
		Capítulo 6
		Capítulo 7
		Capítulo 8
		Capítulo 9
		Capítulo 10
		Capítulo 11
		Capítulo 12
		Capítulo 13
		Capítulo 14
		Capítulo 15
		Capítulo 16
		Capítulo 17
		Capítulo 18
		Introducción a los compuestos carbonílicos
		Capítulo 19
		Capítulo 20
		Capítulo 21
		Capítulo 22
		Capítulo 23
		Capítulo 24
		Capítulo 25
		Capítulo 26
		Capítulo 27
		Capítulo 28
		Capítulo 29
		Capítulo 30
		Capítulo 31
	Índice
	Tabla periódica de los elementos
	Estructuras de algunos grupos funcionales comunes